Anche Olmo, come Ficule (Frigole), è antichissimo nome. Infatti nel documento del 1057 (data non accettata da tutti gli storici) in cui si nomina Ficule figurano anche le “terre Ulmi”, cioè le terre di Olmo (nome di pianta ad alto fusto). Ulmus latino è diventato Olmo nel parlato popolare del Medio Evo e quel nome del primitivo casale è rimasto per sempre appiccato a quella masseria, pur nei cambiamenti di struttura e di proprietà lungo i secoli.
La masseria fa bella mostra di sé sul lato nord, un po' arretrata, della “via vecchia Frigole”, vale dire del secolare tracciato che dalla città di Lecce portava, in direzione del mare Adriatico, verso il casale-masseria Ficule e verso altre masserie.
La sua storia, fatta di lavoro sudato dei sottoposti e di qualche dramma, è analoga a quella di tante altre masserie, con qualche sua particolarità. Ne vediamo una: in un documento del 1586 nel suo territorio figurano, accanto a varie “fattizze”, le “macchie dei malandrini”, appellativo che solletica la fantasia. Nella seconda metà del Cinquecento figura anche in un elenco di masserie fortificate: si circondava la masseria con un muro alto e compatto e si innalzava una sorta di solida torre per difendersi da improvvisi sbarchi di “turchi” (nome affibbiato a tutti i predoni, sulla costa dell'Adriatico che razziavano le masserie ei piccoli villaggi, conducendo via, incatenate, anche le persone).
Nel 1912, in occasione della durissima vertenza tra il Comune di Lecce e un'ottantina di masserie per il pagamento di una quota relativa alla grande bonifica statale-provinciale iniziata nel 1904, Olmo figura con un'estensione di 277 km quadrati, di proprietà di Enrichetta Rossi moglie Giuseppe Raho, ma quando nel 1920 il territorio di Frigole diventa proprietà dell'Opera Nazionale Combattenti, la masseria Olmo è espropriata e suddivisa dapprima in 4 parti poi in sole 2, affidate alle famiglie Greco e Guarascio, a tutt'oggi proprietarie.
In una foto significativa degli anni Venti, accanto alla masseria si erge un alto “mulino a vento”, con grande ruota orientabile, adibito all'irrigazione. Da alcuni anni il prospetto armonioso della masseria Olmo, è diventato, stilizzato, il logo dell'Ecomuseo delle Bonifiche di Frigole.